De oudste weg die Venlo doorkruiste was de Romeinse weg Xanten-Tudderen. Deze weg liep in Venlo van de hoek Herungerberg over de heuvelrand zuidwaarts richting Onderste Molen. Mogelijk liepen er in de Romeinse tijd eveneens wegen vanuit Venlo naar Homberg, Hinsbeckerbruch, Neuss en Jülich-Lendersdorf. In de Middeleeuwen ontstond het stratenpatroon in de binnenstad. Een smalle, kromme straat als de Houtstraat laat hiervan nog iets zien. Tot in het begin van de negentiende eeuw bestond het wegennet voor een groot deel uit aarden banen, door karresporen getrokken. Alleen de wegen in het centrum en de allerbelangrijkste wegen daarbuiten, zoals de weg naar Kaldenkerken (1840) waren verhard. Wegen met een deklaag van gewalst asfalt deden pas in de jaren dertig van deze eeuw hun intrede. In 1810/11 is de huidige Straelseweg aangelegd als onderdeel van de verbinding Parijs-Hamburg. In 1843 kwam de Rijksweg Maastricht-Roermond-Venlo-Nijmegen gereed (het gedeelte Venlo-Roermond was er al vanaf 1836) en in hetzelfde jaar werd de weg Venlo-Kaldenkerken voltooid. De weg Venlo-Herungen dateert uit 1853. De definitieve ontsluiting van de stad vond plaats na de slechting van de vesting in 1867. De verkeerssituatie in en om Venlo verbeterde na de Tweede Wereldoorlog onder meer door de aanleg van de E-3 (Antwerpen-Eindhoven-Venlo), die in oktober 1970 werd opengesteld. De E-3 werd een levensader voor het wegtransport en bezorgde Venlo een rechtstreekse verbinding met Eindhoven en vandaar met Rotterdam. In de jaren negentig wordt ook de A73, de autoweg tussen Boxmeer en Maasbracht, voltooid.